Die nähste Umgebung der Stadt wurde schon in der älteren Steinzeit besiedelt. Archeologische Funde sind aus der jüngeren Bronzezeit, Hallstatund Latenezeit. Nach dem historischen Beweis kamen im 8. Jh. die Slawen. Ende des 12. Jh. war Milevsko ein bedeutender Kreuzweg der Händler. In der ersten schriftlichen Erwähnung aus dem J. 1184 schreibt man über den Wohnsitz des reichen Magnates Jiri von Milevsko, der im Jahre 1187 das Premonstraterkloster gründete. Die ersten Klosterbrüder kamen aus Zeliv mit dem Abt Jarloch, der eine Fortsetzung der Tschechischen Kosmaschronik aus dem Jahre 1167-98 schrieb. Das Kloster gehörte in der nähsten Zeit zu den reichsten in Böhmen und wurde ein Kultur- und Wirtschaftzentrum der Landschaft. Den Einfluss finden wir in heutigen Österreich (Kloster in Drkolna). Man findet auch eine historische Erwähnung von einer Bauhütte, was noch heute die erhaltenen Baudenkmale beweisen. Im J. 1420 wurde das Kloster von Hussiten ausgebrannt und den grössten Teil des Eigentums nahm in Besitz die Adel. Besitzer des Gutes waren die Rozmberker, seit dem J. 1543 Svamberker und seit dem J. 1581 Hodejovsky von Hodejov, der das Kloster zum Herrschaftsitz veränderte.

Nach der Schlacht am Weissen Berg bekam im J. 1622 der Premonstratenorden das Kloster zurück und zwar das Strahovkloster. Seitdem wurde das Kloster niemals eine selbständige Abtei. Nach der Entscheidung des Kaisers Josef II. wurde das Kloster im J. 1785 aufgelöst und blieb weiter als Wirtschaftszentrum dem Strahovkloster. Die Entwicklung des Städchens war seit langer Zeit mit dem Klosterleben verbünden. Die erste schriftliche Erwährnung stammt aus dem J. 1327. Als ein Handels- und Handwerkzentrum bekommt Milevsko die ersten Stadtrechte im 15. Jh. Durch Kriege und Seucheepidemien wurde das Städchen und seine Umgebung fast zerstört. So wurde dieses Gebiet eines der ärmsten im ganzen Land, was noch Anfang des 20. Jh. galt. Es entwickelten sich hier traditionelle Handwerke, vor allem die Töpferei. Bekannt waren auch die Markte in Milevsko, die jetzt wieder stattfinden. Bis heute erhaltet man die Tradition der Faschingsmasken jedes Jahr.